《秋聲賦》出自宋代文學家歐陽修，駢散結合，詞采講究，是宋代文賦典範。作於宋仁宗嘉祐四年秋，歐陽修時年五十有三，任開封知府。雖仕途順遂身居高位，然在官場長期的歷練使他看盡政治鬥爭等人生百態。回首往事，不免產生鬱悶心情，便以「悲秋」為主題，抒發人生苦嘆。
全文以「秋聲」為引，從草木被風摧折的悲涼，延伸到人的憂愁困思，感嘆出「百憂感其心，萬事勞其形」。從對自然景物的觀察，到與童子對話並自我反思，借秋聲表達出不必悲秋、恨秋，而應自我反省，藉此抒發作者難有所為的鬱悶，以及自我超脫的渴望。全文立意新穎，語言清麗而富於韻，脈絡清晰，文勢一氣連貫而又曲折變化，節奏有張有弛，由自然轉到社會人生，從而演繹出超然物外的領悟。
本件作品以草書寫成，墨色濃潤，乾溼掌控自如。藝術家縱橫揮灑，奔放自如，筆勢連綿而氣酣墨暢，有一氣呵成之勢。整幅作品在結構上打破字與行間的單體關係，每字筆畫都是富有生命的線條，筆力蒼勁厚重，參差錯落，粗細交相呼應，下筆深沉，行筆迅捷，字間多連貫，不失章法韻致，當為祝允明有感於此賦內容，觸發內心感動的精采長篇巨作。
祝允明（1460-1526），字希哲，號枝山、枝指生或枝指山人，明代長洲人。弘治五年舉人，授興寧令，遷應天府通制，未幾致仕。善詩文，與徐禎卿、唐寅、文徵明並稱「吳中四才子」，尤工書法，博取前代諸家，楷、行、草書皆擅，又與文徵明、王寵並稱「吳門三家」。有「無所不學，無所不詣」之譽，晚年以狂草最引人注意。如台北國立故宮博物院庋藏祝允明〈雜書詩帖〉局部（圖一），便是其晚年竭平生感悟所書，書法嬌邁翻騰，大起大落間只覺古雅恢弘之氣，風格韻味與本品相似，可資參考。
祝氏創作本件書法時年五十九歲，正值其書法藝術的成熟階段，草書飛動流暢，既有顛張醉素之勢，又可見其學黃庭堅功力之深，用筆結字富於變化，在隨意揮灑中自有規矩可尋，狂而不亂，情濃勢足，樸拙沉勁而又不失流麗多姿。台北國立故宮博物院庋藏祝允明〈書七言律詩〉局部（圖二），與本品同為祝氏晚年之作，章法參差錯落，上下左右呼應，顧盼連成一氣，將草書表現力推上嶄新高度。
祝允明於卷末寫道，本作為已卯（1519）年，和文徵明、唐寅、湯子重外出遊覽，夜晚在山莊聽見唧唧蟲聲，有感而發之作。本作經過流傳，有明代文學家陳鎏題跋，表示祝允明的書法堪稱明朝第一人，字體結構規矩有度，抒放自如，如此珍品值得代代收藏。
佳作再經流傳，成為羅朝漢先生收藏。卷末跋鈐有羅朝漢鑑藏印與私印，題簽處題字及二枚私印，可知本件作品於庚申（1920）年重新裝裱。經過數年時光，輾轉流傳成為著名收藏家龐耐女士（Alice Boney，1901-1988）收藏，於卷首與卷末分別鈐有「龐耐珍藏」、「龐耐心賞」鑑藏印。作品流傳有序，先後由多位知名收藏家珍藏，最後成為芝加哥亞洲傳統藝術博物館藏品，今能再次面世，甚為難得。